Sin embargo, sus discos en solitario serán un relativo fracaso, algo doloroso para un inconformista como él. A punto de cerrarse los cincuenta, su carácter inquieto y los nuevos derroteros que va tomando el rock and roll, convertirán el futuro de Buddy Holly en una incógnita al tiempo que comienzan sus dificultades económicas. Pero Buddy es un tipo que siempre mira hacia delante: más motivado que nunca decide multiplicar sus actuaciones en directo con calendarios y lugares que irremediablemente le acercarán a la tragedia: el 3 de Febrero de 1959 y tras una de sus actuaciones, un cansado Buddy Holly decide alquilar una avioneta privada para evitar un largo viaje de 400 millas y así poder dormir un poco de forma decente antes de su próximo concierto. Junto a Big Booper y Ritchie Valens, sus compañeros de gira, Holly emprende a través de la noche y el frío su último viaje: de la mano de un inexperto piloto, la avioneta en la que viajan se estrella tras un breve recorrido. El duelo sería enorme, y su recuerdo imperecedero si nos atenemos a las innumerables versiones posteriores de sus temas. Años más tarde, el cantautor Don McClean nos relatará aquellos tiempos en su canción American Pie.
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